ループから高架鉄道Lで30分ほどの緑豊かな住宅地。ここは近代建築の巨匠フランク・ロイド・ライトが20年を過ごし、自らの建築様式を確立した街です。ライトの自邸兼スタジオのほか、水平線を強調した「プレーリースタイル」の住宅が周辺に点在し、街を歩くだけで建築博物館のよう。代表作のひとつユニティ・テンプルも見どころです。作家ヘミングウェイの生家もこの街にあります。
摩天楼のシカゴとは対照的に、低く水平に広がる住宅建築を味わえるのがこの日帰りの醍醐味。ライトの自邸は内部ガイドツアーで見学でき、住宅街を巡るウォーキングツアーも用意されています。建築好きなら外せない半日です。
ミシガン湖の南岸に広がる砂丘の国立公園。湖岸に沿って高い砂の丘が連なり、その上に登ると、湖の向こうにシカゴの摩天楼がかすんで見えるという独特の眺めが待っています。夏は砂浜での海水浴やピクニックが楽しめ、湿地や森ではハイキングやバードウォッチングも。大都市の隣とは思えない静かな自然が広がります。
シカゴから通勤電車（サウス・ショア線）で行けるため、車がなくても訪れやすい自然スポット。都会の建築めぐりに疲れたら、湖風の中を歩く一日を挟んでみてください。
ミシガン湖の対岸をたどった先にある、ウィスコンシン州最大の都市。ドイツ系移民が築いたビール醸造の街として知られ、歴史ある醸造所の見学やビアホールでの一杯が楽しめます。もう一つの名物がミルウォーキー美術館。鳥の翼のように開閉する白い可動屋根をもつ建築が圧巻で、湖畔に立つ姿はそれ自体が作品です。
シカゴより落ち着いた空気で、物価も手頃。鉄道で気軽に行けるので、シカゴ滞在に「もう一つの都市」を足したい人にぴったりです。
イリノイ川沿いに広がる、州を代表する自然公園。平坦な中西部には珍しく、砂岩が削られてできたいくつもの峡谷（キャニオン）が刻まれ、雪解けや雨のあとには岩壁を落ちる滝が現れます。整備されたトレイルを歩けば、川を見下ろす展望台へ。紅葉の秋、氷結する冬と、季節ごとに違う表情を見せてくれます。
摩天楼を離れて自然の中を歩きたい人におすすめ。ただし公共交通では行きにくく、レンタカーが前提となります。歩きやすい靴で訪れましょう。
ウィスコンシン州南部の、古くからシカゴの富裕層に愛されてきた避暑地。澄んだ湖のほとりに、19世紀から20世紀にかけて建てられた豪奢な別荘（マンション）が点在します。名物は湖岸をぐるりと巡る遊歩道の散策と、遊覧船クルーズ。船上から邸宅群と湖の景色を眺める時間は格別です。
湖畔の町にはショップやレストランも並び、のんびり過ごせます。夏はボート遊び、秋は紅葉が美しく、都会の喧騒から離れたい日にぴったりの行き先です。